La Fortezza Senese di Montepulciano, lo storico Castrum Politianum, sede della prima mostra mercato del libro antico di pregio e della stampa antica "Ben venga maggio -il libro- e il gonfalon selvaggio", è posta nel punto più elevato della città, nel sito di un insediamento cultuale di epoca etrusca (VI-V sec a.C.) venuto alla luce durante i lavori di restauro del monumento avvenuti nell'anno 2014.
La sua presenza è già documentata nell'ottavo secolo, infatti, alcuni documenti dell’epoca relativi ad una controversia tra i vescovi di Arezzo e Siena lasciano supporre che il “Castrum” esistesse già prima dell’invasione dei Longobardi. La fortificazione, con l’occupazione longobarda, divenne sede di una “centena” con a capo un centenario avente funzione giudiziaria nel territorio.
Dopo la vittoria dei Ghibellini nella battaglia di Montaperti, nel 1261, il vecchio sistema difensivo venne totalmente demolito e ricostruito dai senesi seguendo gli influssi dei modelli delle fortificazioni sveve dando una definitiva impronta di fortezza. Nel secolo XIV la fortificazione subì un ulteriore intervento con la costruzione del Cassero, che diviene la torre più alta dell’intero complesso. Per quanto concerne i secoli XV, XVI, la Fortezza, passata in mano definitivamente ai fiorentini, non subì mutamenti sostanziali.
Solo successivamente alla fine della guerra di Siena ed al terremoto del 1614, iniziò una progressiva decadenza. Nel corso del XVIII secolo fu progressivamente “smilitarizzata” ed abbandonata. Nel XIX secolo venne venduta ed adibita ad altre funzioni e, nel 1881 venne acquistata per pubblico incanto dal Cav. Francesco Saverio Melissari, che la scelse sia per la sua posizione prestigiosa, sia per le sue dimensioni che si adattavano ad ospitare uno stabilimento per la produzione del baco da seta.
Nel 1885 la Fortezza venne quasi completamente modificata dall'ingegnere senese Augusto Corbi per ospitare la sede dello Stabilimento Bacologico e l'abitazione del cav. Melissari. Gran parte dell’edificio attuale risale quindi alla fine dell’800.
L’antico corpo di fabbrica, divenuto il Cassero nel sec. XIV, venne assunto in blocco con alcune modifiche: si utilizzò poi tutta la scarpa e la controscarpa lungo l’attuale giardino, realizzando sulla cinta un piano che forma l’ala lunga che, unita al Cassero, formò un’unica massa. Una volta chiuso l’Istituto Bacologico nel 1908, la Fortezza subì ulteriori passaggi di proprietà. Nel 1935 la Fortezza e tutti i terreni adiacenti vennero riacquistati dal Comune di Montepulciano che la destinò a sede del Liceo-Ginnasio. L’adattamento a scuola richiese alcune modifiche di poca entità, concentrate essenzialmente sulla trasformazione dei locali in aule, nell’inserimento di bagni, nella sistemazione degli infissi, tale è rimasta fino al 1982 quando i Licei furono spostati in altra sede. Oggi, a seguito di un completo intervento di restauro realizzati nello scorso decennio, il monumento accoglie una sede espositiva, spazi didattici qualificati (corsi universitari della Kennesaw University di Atlanta, USA), oltre alla sede del Consorzio del Vino Nobile, produzione per cui Montepulciano è famosa nel mondo La Fortezza è ubicata in Via S.Donato n. 2.